01転職を決意したきっかけ
金融機関のSEとして15年勤務し、43歳のタイミングで自分のキャリアの方向性を真剣に再検討していました。社内では基幹システムの保守開発の責任者として安定したキャリアを継続できる立場でしたが、急成長フェーズのSaaS企業のCTO候補として、自分の15年の技術・金融ドメイン知識・チームマネジメント経験を最大限に活かす経験を積むことが、人生最後の挑戦として相応しいと考えました。子どもの教育費がこれから10年でピークを迎えるため、年収を伸ばす必要があったのも大きな動機です。技術と経営の両方に踏み込めるCTO候補ポジションを目指して活動を始めました。
02転職活動で一番大変だったこと、どう乗り越えたか
もっとも大変だったのは「金融SE」と「SaaSのCTO候補」のスキルセット・経験の違いを乗り越えることでした。金融SEは安定した業務プロセスの中で正確性が問われる仕事ですが、CTO候補は未確定の業務を自ら設計し、エンジニアリングチーム全体のビジョン・採用・組織設計を担う幅広い経験が求められます。doda X経由のヘッドハンターと職務経歴書を5回書き直し、「金融システムの障害対応リーダー」を「クリティカルな意思決定経験」、「チーム10名のマネジメント」を「エンジニアリング組織の文化形成経験」と翻訳することで、SaaS側の評価軸に合わせた書類に仕上げました。書き直し後は通過率がほぼ100%に改善しました。
03書類・面接で工夫したこと、効果があったテクニック
職務経歴書では、金融SE15年の経験を「SaaS CTO候補に必要な機能別経験」という観点で再構成しました。「金融基幹システムの設計」を「ミッションクリティカルなシステム設計能力」、「障害対応リーダー」を「インシデント管理体制構築経験」、「チーム10名管理」を「エンジニアリング組織のスケーリング経験」と翻訳しました。技術面接ではアーキテクチャ設計・スケーラビリティ・セキュリティの3軸で深掘りされるため、自社の金融システムを事例として語れるよう準備。doda X経由のヘッドハンターと模擬面接を3回行い、CTO候補としての「3年後のエンジニアリング組織のビジョン」を語る訓練も徹底しました。
04エージェント担当者とのやり取りで印象に残ったエピソード
doda Xで最も印象に残ったのは、40代後半の女性ハイクラスヘッドハンターとの伴走でした。自身もエンジニア出身の経歴を持ち、私の技術背景を完全に理解した上で、SaaS業界のCTO候補ポジションに絞った提案をしてくれました。「金融SE15年の経験は、SaaS企業にとっては希少なドメインアセット。技術力だけで競合と争うより、金融×技術×マネジメントの組み合わせで唯一無二の市場価値を作るべき」というアドバイスが、活動全体の指針になりました。最終内定後の年収交渉では、私の代わりに企業側に「市場価値は提示額より上」と粘り強く交渉してくれ、+150万円の上乗せを実現。ヘッドハンターの存在が活動成功の鍵でした。
05転職して良かったこと/後悔していること
良かったのは、念願のSaaS CTO候補に転身できたこと、年収が前職比+300万に上がったこと、ストックオプションも一定数獲得できたことです。金融時代と比べて、自分の意思決定が会社の業績に直接結びつく実感が大きい仕事になりました。後悔は、もう少し早く動いていれば、もう一段大きな企業のCTO候補ポジションで入れたかもしれない点。40歳より43歳は確実に選択肢が狭まる感覚があるので、決断のタイミングは早いほうがいいと痛感しました。一方で、金融SEでの15年の経験があったからこそSaaS CTO候補として即戦力になれたとも思います。
06もう一度同じ転職をするか
はい、もう一度同じ転職をします
年収+300万・ストックオプション・成長環境のすべてが改善したので、迷わず同じ選択をします。40代エンジニアでも、求めれば経営層キャリアを実現できることを証明できた経験でした。次は数年後にIPOを実現することが、自分の最後の挑戦になります。
07これから同じような状況で転職する人へのアドバイス
40代エンジニアの経営層キャリアチェンジを考えている方には、必ず「ハイクラス特化スカウト型サービス」を主軸に据えることをお勧めします。doda Xは年収600万以上のハイクラス層に特化しており、エージェント経由では出会えないCTO候補・VPoE案件に巡り会えます。ビズリーチも併用するとさらに選択肢が広がります。職務経歴書は「過去の業務経験の羅列」ではなく「目指す職種に必要な機能別経験」として再構成することが重要です。年収交渉も必ずヘッドハンター経由で行うこと。40代エンジニアの市場価値は、技術力単独ではなく「ドメイン×技術×マネジメント」の組み合わせで決まる時代です。