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仕事を辞めたい20代へ|後悔しない判断軸の作り方【転職ガイド】

ノウハウ 20代 · 公開日:2026.05.08 · 最終更新:2026.05.08 · 著者:転職ガイド編集部 · 読み終わり:約7分
「仕事を辞めたい」と思いつつ、初めての転職への不安や、第二新卒・若手として動くべきか迷っていませんか。
結論を急がなくても大丈夫です。まずは、その気持ちと20代特有の選択肢を一緒に整理することから始めましょう。

こんな気持ち、抱えていませんか

20代になってから、こんな感覚を覚えるようになっていませんか。
  1. 1 朝起きると「今日も会社か」と憂鬱になる日が増えてきた
  2. 2 先輩・上司を見て「5年後・10年後の自分」が想像できない
  3. 3 同期や友人の転職・キャリアアップの話を聞くと焦る
  4. 4 「3年は続けろ」と言われるけれど、本当にそれが正解か分からない
  5. 5 未経験から別の業界・職種に挑戦したい気持ちはあるが、踏み出せない
20代は「キャリアの方向性」を試行錯誤する時期。真面目な人ほど「3年は続けるべき」のような周囲の声に押されて自分の感覚を後回しにしがちです。次の章では、その気持ちを冷静に分解する方法を紹介します。

同じことを考える人は、たくさんいます

20代でキャリアの方向性を考えている方に「現在、転職を考えることがあるか」と尋ねたアンケート(2026年3月、編集部実施)で、7割を超える方が「ある」と回答しました。
71.2%
「20代で、現在転職を考えることがある」と回答(編集部独自調査)
n=380、編集部独自調査・2026年3月
20代の「辞めたい」はキャリア初期の自然な感覚です。次は、その気持ちを正しく分解するステップを見ていきましょう。

「辞めたい」の中身を分解してみる

「辞めたい」という気持ちは、ひと塊で大きく感じても、中身を分解すれば多くの場合5パターンに分けられます。次の中で自分はどれが一番強いか、見つけてみてください。
パターン1:仕事内容・成長実感のミスマッチ
代表的な症状 やりがいを感じない/成長実感が薄い/単純作業が多い/3年後の姿が描けない
編集部メモ:20代前半は「成長実感」、20代後半は「キャリアの方向性」がコアになりやすい。
パターン2:人間関係・職場環境
代表的な症状 上司との相性/先輩からのプレッシャー/同期との距離感/飲み会・社風
編集部メモ:初めての社会人生活で「他の会社の普通」が分からないまま苦しんでいるケースも多い領域。
パターン3:労働条件・働き方
代表的な症状 残業が常態化/休日出勤/給与が同世代より低い/評価制度が不透明
編集部メモ:20代は「同世代との比較」で気付きやすい領域。求人サイトで相場を見てみるのが第一歩。
パターン4:心身のサイン
代表的な症状 朝起きづらい/出社前の頭痛・腹痛/休日も仕事から離れられない/同期と比べてしまい焦る
編集部メモ:身体症状がある場合は、まず医療機関・休職判断を優先。転職判断はその後で。
パターン5:20代特有のキャリア悩み
代表的な症状 「3年は続けろ」への迷い/第二新卒タイミングの判断/未経験挑戦への踏み出せなさ/結婚・進学などライフイベント
編集部メモ:20代は「タイミング」と「挑戦の踏み出し方」が悩みのコア。情報収集だけでも前進する領域。

取りうる選択肢は、転職だけじゃない

「辞めたい」の正体が見えたら、必ずしも「転職」がベストとは限りません。気持ちに優しい順から、自分に合うものを選択肢として広げてみるのが大切です。
A
現職を続ける
  • 現職での「配置転換」を上司に申し入れる
  • 社外活動・勉強会で「成長実感」を補う
編集部メモ:「合わない一部分」が明確な場合、現職の中で組み替えるのが最低コスト。20代は社内異動の余地もまだ大きい。
B
副業から始めてみる
  • 夜・週末の数時間から副業を始める
  • 適性と収入の伸び方を半年で見極める
編集部メモ:20代のうちに「会社の外でも通用するスキル」を試せると、将来の選択肢が広がる。
C
通勤や働き方の見直し
  • 在宅勤務・時短勤務の申請
  • 通勤距離を短縮するための引越し
編集部メモ:「働き方」だけを変えると、ワークライフバランスが大きく変わるケースは少なくない。
D
休職して立て直す
  • 心身が限界の場合は迷わず休職
  • 産業医・主治医と相談、傷病手当金の検討
編集部メモ:「転職しよう」は元気なときに決める。まずは心身を整えるのが最優先。
E
キャリアコンサル等の専門家に相談する
  • キャリアコンサルタント(CDA)
  • 産業医・心療内科・心理カウンセラー
  • ファイナンシャルプランナー(家計の視点)
編集部メモ:判断に迷ったら「客観視できる第三者」を入れる。3,000〜10,000円/回が相場。
F
しっかり情報収集して転職する
  • 20代向けエージェント2〜3社に登録
  • 求人ボリュームと年収レンジを把握
  • 面談で「市場価値」を客観評価してもらう
編集部メモ:20代の転職は「比較できる材料」を揃えてから動くのが鉄則。情報収集だけでも価値あり。

同じ立場で働いた人たちの声

実際に「辞めたい」を乗り切った人たちの声を、いくつか紹介します。
IT系・男性 26歳・エンジニア
新卒で入った受託系の会社で「これ以上スキルが伸びる感覚がない」と思い、2年半で動き出しました。第二新卒枠を扱うエージェントに登録した結果、ポテンシャルを評価する自社開発系の企業から内定をいただけました。一人で求人サイトを眺めていたときより、市場の反応が見えて判断がしやすかったです。
事務系・女性 24歳・事務
同期がどんどん転職していくのを聞いて焦り、勢いで辞めそうになっていました。最初の一歩は「転職する/しない」より、「3社のキャリア面談を受けてみる」ことでした。話してみたら現職の良い面も整理でき、結果として今もそのまま続けています。
営業・男性 28歳・営業
20代後半で「異業種に挑戦するなら今しかない」と思い、メーカー営業からIT業界に移りました。エージェントから「営業力は業界が変わっても武器になる」と背中を押してもらえて、書類の書き方も変えた結果、3社目で内定をいただけました。

動き出すタイミングを見極める7つのサイン

以下のチェックリストで、自分が現在どの位置にいるかを確認してみましょう。3つ以上当てはまるなら、情報収集を始めるタイミングです。
CHECKLIST こんな状況に当てはまっていませんか
朝、出社のことを考えると胃が痛い/眠れない日が続いている
日曜の夕方や月曜の朝が「つらい」気分でしんどい
休日にも仕事のことが頭から離れない
同期・友人の転職話を聞くと焦って眠れない
同期・先輩を見て自分のキャリアが見えない
スキル・市場価値を伸ばす機会がない
この会社で続けることに「気持ちが沈む」「うつ的」な感覚がある

まず動く5つのこと

動き出すと決めたら、次の順番で進めると効率良く前進できます。
1 20代タイプ別の自分の市場価値を確認する(無料診断3分)
2 20代向けエージェントを2〜3社登録する(5〜10分/社)
3 職務経歴書を「実績ベース」「数字ベース」で書き直す(30〜60分)
4 気になる求人に「面接練習」のつもりで応募する(1〜2社)
5 1〜2週間ごとに進捗・希望条件をエージェントとすり合わせる
20代の転職は短ければ1〜2ヶ月程度で決着するケースも多いです。経歴の整理は決めてからでも遅くないので、最初は気軽に始めましょう。

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悩みの種類(タイプ・状況)が異なる場合は、下記のページもあわせてご覧ください。

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